2020/5/19
对苯二胺(p-Phenylenediamine),又名乌尔丝D,是简单的芳香二胺之一,也是一种有广泛应用的中间体,可用于制取偶氮染料,高分子聚合物,也可用于生产毛皮染色剂,橡胶防老剂和照片显影剂,另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。对苯二胺是重要的染料中间体,主要用于芳纶、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。
物理性质
对苯二胺的主要物理性质:对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶,可燃。熔点138-147℃,沸点267℃,闪点155.6℃。微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。暴露在空气中变紫红色或深褐色。能升华。该品有毒,与邻苯二胺基本相同。
化学性质
对苯二胺化学性质:对苯二胺分子中有苯环、氨基,所以有这两种官能团具有的性质。
⑴可燃性:
⑵弱碱性:因为有氨基,因此有弱碱性。
⑶还原性:氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。
⑷取代反应:苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强,易被取代。
⑸加成反应:
涉及氨基发生的反应
对苯二胺的反应主要在氨基上进行,并可得到一系列的衍生物,有关反应有N-烷基化和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。
⑴与酸反应:作为弱碱,对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下,用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物;在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。
⑵氧化反应:对苯二胺易被氧化,在空气中迅速氧化成深裼色。对苯二胺在硫酸存在下,用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时,形成蓝色吲达胺,煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁氰化钾缓慢氧化,则生成对苯醌二亚胺,此化合物不稳定,能进一步反应生成复杂的化合物-班德罗夫斯基碱,是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。
涉及苯环发生的反应
对苯二胺的苯环上可以发生C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反应,但有关报道不多。
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